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2-(Tributylstannyl)furan → HCID 178518299, Verbindung

HRID 2236855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236855
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][C:6](=[O:13])[C:5]2=[CH:14][NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]2[CH2:28][OH:29])=[CH:18][CH:17]=1.[O:30]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]1[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC>CN(C)C=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[O:30]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]1[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][C:6](=[O:13])[C:5]2=[CH:14][NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]2[CH2:28][OH:29])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 43936882-(Tributylstannyl)furanHCID 178518260HCID 178518260, Verbindung

Produkt 1

HCID 178518299HCID 178518299, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-4-{[4-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-phenylamino]-methylene}-4H-isoquinoline-1,3-dione (130 mg, 0.26 mmol) and 2-furyltributyltin (270 mg, 0.76 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (30 mg) is mixed in N,N-dimethylformamide (4 mL) and degassed. The solution resulted is heated at 100° C. for 1 hour. After the mixture cooled to room temperature, the N,N-dimethylformamide is removed and the residue is purified through chromatography to afford the title compound (68 mg, 59%). MS (ESI): 444.1 (M+1)+1.

Aufarbeitung

  1. customdegassed
  2. customThe solution resulted
  3. temperatureAfter the mixture cooled to room temperature
  4. customthe N,N-dimethylformamide is removed
  5. customthe residue is purified through chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1851b8a07d174a4b99c23d6df282ae3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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