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(4E)-6-t-butyl-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione → HCID 178440613, Verbindung

HRID 2236896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236896
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[NH:10][C:9](=[O:16])/[C:8]/2=[CH:17]/OC)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([OH:28])[C:25]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:24][N:23]=1>CN(C)C=O>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[NH:10][C:9](=[O:16])[C:8]2=[CH:17][NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([OH:28])[C:25]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)=[CH:24][N:23]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 42625173(4E)-6-t-butyl-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dioneHCID 1785102552-Aminomethyl-5-phenyl-pyridin-4-ol

Produkt 1

HCID 178440613HCID 178440613, VerbindungAusbeute 66,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An amount of 40.0 mg (0.154 mmol) of (4E)-6-t-butyl-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (based on a sample that is 39% pure by weight), is dissolved in N,N-dimethylformamide (3 mL), followed by the addition of 31 mg (0.154 mmol) of 2-aminomethyl-5-phenyl-pyridin-4-ol. All solids dissolved and after the mixture is stirred at room temperature for 2 hours, the solution is evaporated to dryness in vacuo, treated with acetonitrile, filtered and washed several times with fresh acetonitrile and dried to give 44 mg of the title compound as a pink solid (66% yield); mp 195-218° C. dec, MS data ES(+) 428.4 m/e.

Aufarbeitung

  1. dissolutionAll solids dissolved
  2. customthe solution is evaporated to dryness in vacuo
  3. additiontreated with acetonitrile
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed several times with fresh acetonitrile
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6efc3f2046b4cc3adc5b5620c36abb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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