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Sodium ethoxide → HCID 20520589, Verbindung

HRID 223718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223718
CC[O-].[Na+].[Na].[SH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.Cl[CH2:21][C@@H:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@H:23]1[C:28]#[N:29]>C(O)C>[C:28]([CH:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:22]1[CH2:21][S:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)#[N:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 5360545SodiumHCID 12832492HCID 12832492, VerbindungHCID 12832494(1R,2R)-2-(Chloromethyl)cyclohexane-1-carbonitrile

Produkt 1

HCID 20520589HCID 20520589, VerbindungAusbeute 78,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Sodium ethylate prepared from sodium (0.23 g) and ethanol (10 ml) was added to ethyl 2-(3-mercaptophenyl)propionate (2.10 g) and the mixture was stirred for a while. Thereto was added trans-2-(chloromethyl)cyclohexanenitrile (1.58 g) and the resulting mixture was refluxed for 5 hours in an oil bath maintained at 100° C. The reaction mixture was evaporated to dryness under reduced pressure and to the residue was added toluene. After removal of the insoluble material by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel, using chloroform as an eluent, to give ethyl 2-[3-(2-cyanocyclohexylmethylthio)phenyl]propionate (2.6 g) as an oil. IRνmaxfilm cm-1 : 2230 (C≡N), 1720 (C=O). MS m/e: 331 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was refluxed for 5 hours in an oil bath
  2. customThe reaction mixture was evaporated to dryness under reduced pressure and to the residue
  3. additionwas added toluene
  4. customAfter removal of the insoluble material
  5. filtrationby filtration
  6. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ac279c7c02c4b319240ca6387d18c1a
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04356186

Notizen zur Reaktion

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