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Potassium Carbonate → 2-[3-(2-Carboxycyclohexylmethyloxy)phenyl]propionic acid

HRID 223721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223721
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:13](=[O:16])([O-])[O-:14].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[C:13]([CH:3]1[CH2:2][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]1[CH2:8][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)([OH:14])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 124468532-(3-Hydroxyphenyl)propionic acid, (+-)-

Produkt 1

HCID 128324962-[3-(2-Carboxycyclohexylmethyloxy)phenyl]propionic acidAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To 2-(3-hydroxyphenyl)propionic acid (19.2 g) were added cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid lactone (19.5 g), potassium carbonate (19.2 g) and dimethylformamide (200 ml). The mixture was heated with stirring for 3 hours in an oil bath maintained at 170° C. The reaction mixture was treated in substantially the same manner as in Reference Example 2. There was obtained the title compound (14 g) as an oil. IR νmaxfilm cm-1 : 1700 (C=O). MS m/e: 306 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. additionThe reaction mixture was treated in substantially the same manner as in Reference Example 2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63026de869ea45d7b81822ddb8be4a3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04356186

Notizen zur Reaktion

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