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Potassium Cyanide → HCID 44549270, Verbindung

HRID 2238383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238383
[Cl:1][CH2:2][CH:3]1[C:11]2[C:10]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15](I)[C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[N:5]([C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH2:4]1.[C-:23]#[N:24].[K+]>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[Cl:1][CH2:2][CH:3]1[C:11]2[C:10]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:23]#[N:24])[C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[N:5]([C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 44549269HCID 44549269, Verbindung

Produkt 1

HCID 44549270HCID 44549270, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 125 (148 mg, 0.34 mmol), KCN (120 mg, 1.9 mmol), Pd(PPh3)4 (10 mg, 0.01 mmol), and CuI (50 mg, 0.26 mmol) in dry THF (30 mL) was heated to reflux under N2 with vigorous stirring for 30 min. The mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc (50 mL), and then filtered through Celite. The filtrate was washed with water and brine, dried and concentrated under reduced pressure. Chromatography of the residue on silica gel eluting with EtOAc/petroleum ether (from 1:5 to 1:2) gave 1-(chloromethyl)-3-(trifluoroacetyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-6-carbonitrile (126) (97 mg, 85%): mp (EtOAc/petroleum ether) 158-160° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 8.63 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.26 (d, J=9.2 Hz, 1H), 8.05 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=7.2, 1.0 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=8.2, 7.2 Hz, 1H), 4.70-4.63 (m, 1H), 4.51-4.43 (m, 1H), 4.28-4.20 (m, 1H), 3.95-3.89 (m, 1H), 3.64-3.55 (m, 1H); 13C NMR S 154.7 (q, JC-F 38.3 Hz), 141.5, 132.0, 130.7, 129.0, 127.7, 127.5, 126.7, 119.7, 117.2, 115.9 (q, JC-F 288 Hz), 111.7, 52.7, 45.4, 42.6. Anal. (C16H10ClF3N2O.⅓H2O) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux under N2
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. washThe filtrate was washed with water and brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fe6723c1f3f452fb85dfb4e94e23db0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718688B2

Notizen zur Reaktion

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