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Tributylstannane → HCID 44550495, Verbindung

HRID 2238433
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238433
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:16]([CH2:24][CH:25]=[CH:26][Cl:27])[C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].CCCC[SnH](CCCC)CCCC.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C1C=CC=CC=1>[Cl:27][CH2:26][CH:25]1[C:2]2[C:11]3[CH:10]=[C:9]([S:12]([CH3:15])(=[O:13])=[O:14])[CH:8]=[CH:7][C:6]=3[CH:5]=[CH:4][C:3]=2[N:16]([C:17]([O:18][C:19]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:20])=[O:23])[CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 75066242HCID 75066242, Verbindung

Produkt 1

HCID 44550495HCID 44550495, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 204 (1.60 g, 3.37 mmol) in dry benzene (30 mL) was treated with Bu3SnH (0.91 mL, 3.38 mmol) followed by AIBN (0.1 g, 0.6 mmol). The mixture was stirred under N2 at reflux for 2 h, then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc, and the solution was diluted with hexane and refrigerated. The resulting semisolid was chromatographed on silica gel, eluting with CH2Cl2/EtOAc (19:1), and the product was triturated with i-Pr2O/hexane to give tert-butyl 1-(chloromethyl)-8-(methylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate (205) (0.88 g, 66%) as an amorphous solid: 1H NMR [(CD3)2SO] δ 8.41 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.2 (v br, 1H), 8.17 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.9. Hz. H), 7.80 (dd, J=8.6, 1.8 Hz, 1H), 4.42-4.33 (m, 1H), 4.21 (t, J=10.4 Hz, 1H), 4.12 (dd, J=11.6, 2.9 Hz, 1H), 4.07 (dd, J=11.2, 3.4 Hz, 1H). 3.89 (dd, J=11.2, 7.1 Hz; 1H), 3.33 (s, 3H), 1.55 (s, 9H). Anal. (C19H22ClNO4S.½i-Pr2O) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. additionthe solution was diluted with hexane
  5. customThe resulting semisolid was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with CH2Cl2/EtOAc (19:1)
  7. customthe product was triturated with i-Pr2O/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a881d47472dd4868943453d51a2dd448
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718688B2

Notizen zur Reaktion

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