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8-Methylimidazo(1,2-a)pyridine → 8-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 2238645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238645
[CH3:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([CH:8]=[CH:9][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1>C(O)CCC.[Ni]>[CH3:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]2[CH:8]=[CH:9][N:10]=[C:3]12
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 3279578-Methylimidazo(1,2-a)pyridine

Produkt 1

HCID 104417588-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

1 g of 8-methylimidazo[1,2-a]pyridine [3-1] was dissolved in 20 mL of 1-butanol, and a catalytic amount of Raney nickel of was added thereto. The mixture was stirred under a hydrogen atmosphere (5 atmospheric pressure) at 65° C. for 4 days. After cooling the reaction mixture back to room temperature, the insolubles were filtered through celite, and washed with methanol. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography, to obtain 823.3 mg of 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine [46-1].

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture back to room temperature
  2. filtrationthe insolubles were filtered through celite
  3. washwashed with methanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f3eeb8f5b18457c8a4ed2edf6b5570b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718801B2

Notizen zur Reaktion

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