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Sodium t-butoxide → HCID 178490933, Verbindung

HRID 2239893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239893
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:19]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:5]2[N:6]([C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.C(N1CCCC(NC2C=C(N(CC3C=CC(OC)=CC=3)C3C=CC=CC=3)C3N(C(C#N)=CN=3)N=2)C1)C1C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+].[C@H:82]1([NH2:89])[CH2:87][CH2:86][C@H:85]([NH2:88])[CH2:84][CH2:83]1>CC(O)=O.CC(P(C(C)(C)C)C1C(C2[C-]=CC=CC=2)=CC=CC=1)(C)C.[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:88][C@H:85]1[CH2:86][CH2:87][C@H:82]([NH:89][C:2]2[CH:3]=[C:4]([N:19]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:5]3[N:6]([C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]4[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:9][N:10]=3)[N:7]=2)[CH2:83][CH2:84]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 68481210HCID 68481210, VerbindungHCID 86618523HCID 86618523, VerbindungHCID 178511674HCID 178511674, Verbindung

Produkt 1

HCID 178490933HCID 178490933, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11982262
2-(2'-Di-tert-butylphosphine)biphenylpalladium(II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-phenyl-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine (75 mg, 0.16 mmol) from (1b), sodium tert-butoxide (22 mg, 0.22 mmol), trans-1,4-cyclohexanediamine (22 mg, 0.19 mmol) and acetato(2′-di-tert-butylphosphino-1,1′-biphenyl-2-yl)palladium (II) (7.4 mg, 0.01 mmole) were purged with argon for 15 min. then toluene (0.6 mL) was added via syringe. The contents were sonicated briefly and heated at 85° C. for 2 h. After cooling to room temperature, the mixture was partitioned between EtOAc (200 mL) and water (20 mL), and the organic layer was washed with water, brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by reverse phase preparative HPLC to provide N6-(trans-4-aminocyclohexyl)-N8-(4-methoxybenzyl)-N8-phenyl-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6,8-diamine as a yellow solid (32 mg, 38%). LCMS[M+H]+ 546.

Aufarbeitung

  1. customThe contents were sonicated briefly
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. customthe mixture was partitioned between EtOAc (200 mL) and water (20 mL)
  4. washthe organic layer was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24ae76a0eb804313bd1c0c0db8c8e96f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723336B2

Notizen zur Reaktion

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