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1-(4-Chlorophenyl)piperazine → {2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-5,5-dioxo-6,7-dihydro-5H-5lambda6-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl}propylamine

HRID 2240117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240117
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16])[C:5]2[S:10](=[O:12])(=[O:11])[CH2:9][CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][CH:19]=1>O1CCOCC1>[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:2]3[N:3]=[C:4]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16])[C:5]4[S:10](=[O:12])(=[O:11])[CH2:9][CH2:8][C:6]=4[N:7]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 974781-(4-Chlorophenyl)piperazineHCID 86616274(2-chloro-5,5-dioxo-6,7-dihydro-5H-5lambda6-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)propylamine

Produkt 1

HCID 68675324{2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-5,5-dioxo-6,7-dihydro-5H-5lambda6-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl}propylamineAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

0.262 g (1.00 mmol) of (2-chloro-5,5-dioxo-6,7-dihydro-5H-5λ6-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)propylamine (II) and 0.433 g (2.20 mmol) of 1-(4-chlorophenyl)piperazine are placed in 4.50 mL of dioxane, then heated to 150° C. in the microwave for 0.75 hours. Then the reaction mixture is concentrated by evaporation, the residue is treated with water. It is suction filtered, washed with water, and dried. The product which is not yet clean is purified by chromatography (column: 10 g Chromabond SiOH cartridge, solvent: petroleum ether/ether 1:1). Corresponding fractions are combined and concentrated by evaporation. 0.295 g of product III (70%) is obtained as a powder (m.p. 243° C.-245° C.).

Aufarbeitung

  1. concentrationThen the reaction mixture is concentrated by evaporation
  2. additionthe residue is treated with water
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customThe product which is not yet clean is purified by chromatography (column: 10 g Chromabond SiOH cartridge, solvent: petroleum ether/ether 1:1)
  7. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffde509e217447dda654456e71f51e09
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723341B2

Notizen zur Reaktion

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