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2-bromo-N-(isoxazol-3-yl)acetamide → (R)-3-[2-Hydroxy-2,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-acetoxy]-1-(isoxazol-3-ylcarbamoylmethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane bromide

HRID 2240318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240318
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:29])[C:11]([OH:28])([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH3:27])[CH:21]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=1)[CH2:2]2.[Br:30][CH2:31][C:32]([NH:34][C:35]1[CH:39]=[CH:38][O:37][N:36]=1)=[O:33]>C(#N)C>[Br-:30].[OH:28][C:11]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH3:27])[CH:21]=1)([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=1)[C:10]([O:9][C@@H:3]1[CH:4]2[CH2:7][CH2:8][N+:1]([CH2:31][C:32](=[O:33])[NH:34][C:35]3[CH:39]=[CH:38][O:37][N:36]=3)([CH2:6][CH2:5]2)[CH2:2]1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 133629192-bromo-N-(isoxazol-3-yl)acetamideHCID 86627867Hydroxy-bis-(3-methoxy-phenyl)-acetic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester2×

Produkt 1

HCID 11628629(R)-3-[2-Hydroxy-2,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-acetoxy]-1-(isoxazol-3-ylcarbamoylmethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of hydroxy-bis-(3-methoxy-phenyl)-acetic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]-oct-3-yl) ester (Intermediate K) (0.25 g, 0.63 mmol) in acetonitrile (10 ml) is added 2-bromo-N-isoxazol-3-yl-acetamide (0.15 g, 0.73 mmol) and the reaction mixture stirred at room temperature for 3 hours. The resulting precipitate is removed by filtration and the mother liquor is left at room temperature for 72 hours to crystallise. The crystals are filtered and dried in vacuo to yield the titled compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitate is removed by filtration
  2. waitthe mother liquor is left at room temperature for 72 hours
  3. customto crystallise
  4. filtrationThe crystals are filtered
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3967cfcc46dc4ad3ba96f0c466c8bef7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723356B2

Notizen zur Reaktion

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