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Triethylamine → {3-[3-(2-Methoxy-ethyl)-cyclobutyl]-phenylethynyl}-triisopropyl-silane

HRID 2240966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240966
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH:8]2[CH2:11][CH:10]([CH2:12][CH2:13][O:14][CH3:15])[CH2:9]2)[CH:3]=1.[CH:16]([Si:19]([C:26]#[CH:27])([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])([CH3:18])[CH3:17].C(N(CC)CC)C>[Cu](I)I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:15][O:14][CH2:13][CH2:12][CH:10]1[CH2:11][CH:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:27]#[C:26][Si:19]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2734682(Triisopropylsilyl)acetyleneHCID 593053151-Bromo-3-[3-(2-methoxy-ethyl)-cyclobutyl]-benzene

Produkt 1

HCID 59305302{3-[3-(2-Methoxy-ethyl)-cyclobutyl]-phenylethynyl}-triisopropyl-silaneAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodide
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

In a CEM snap top microwave vial were combined 1-Bromo-3-[3-(2-methoxy-ethyl)-cyclobutyl]-benzene (0.340 gm 1.28 mmol), triisopropylsilylacetylene (0.29 g, 1.12 mmol), copper iodide (9 mg, 0.178 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (29 mg, 0.088 mmol) and triethylamine (1.30 g, 12.8 mmol). The vial was quickly agitated then irradiated in a CEM Explorer™ microwave instrument for 30 minutes at 80° C. Purification by column chromatography (hexanes) afforded an oil 375 mg (80%). This material was used in next step without further characterization.

Aufarbeitung

  1. customthen irradiated in a CEM Explorer™ microwave instrument for 30 minutes at 80° C
  2. customPurification by column chromatography (hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6172c194434a46a2974d92dffd81535c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723368B2

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