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Trifluoroacetic acid → N-(3-fluoro-4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)phenyl)-4-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide

HRID 2241433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241433
[F:1][C:2]1[CH:40]=[C:39]([NH:41][C:42]([C:44]2[C:49](=[O:50])[N:48]([C:51]3[CH:56]=[CH:55][C:54]([F:57])=[CH:53][CH:52]=3)[CH:47]=[CH:46][N:45]=2)=[O:43])[CH:38]=[CH:37][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[N:11]([CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH3:36])=[CH:31][CH:30]=3)[N:12]=[C:13]([CH2:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:17][CH2:16]3)[C:6]=12.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:40]=[C:39]([NH:41][C:42]([C:44]2[C:49](=[O:50])[N:48]([C:51]3[CH:56]=[CH:55][C:54]([F:57])=[CH:53][CH:52]=3)[CH:47]=[CH:46][N:45]=2)=[O:43])[CH:38]=[CH:37][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[N:11]([CH2:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([O:35][CH3:36])=[CH:33][CH:34]=3)[N:12]=[C:13]([CH2:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:6]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68514395tert-butyl 4-((4-(2-fluoro-4-(4-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamido)phenoxy)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68515107N-(3-fluoro-4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)phenyl)-4-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolved tert-butyl 4-((4-(2-fluoro-4-(4-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamido)phenoxy)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate (43 mg, 0.055 mmol) in DCM (1 mL) and added excess TFA (d 1.48) (0.100 ml). The mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was removed, and the crude was partitioned between DCM (15 mL) and aqueous 10% Na2CO3 (20 mL). The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated to afford title compound as free-base. Yield 41 mg, 89% purity by HPLC, 97%. LRMS (APCI pos) m/e 678.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe crude was partitioned between DCM (15 mL) and aqueous 10% Na2CO3 (20 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-607b7622711d4479a573be936c371d64
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723330B2

Notizen zur Reaktion

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