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Sodium Hydroxide → 5-Fluoro-3-piperazino benzofuran

HRID 2241973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241973
C(OC([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[C:18]([F:21])[CH:19]=[CH:20][C:15]=3[O:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=O)C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[F:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]2[O:14][CH:13]=[C:12]([N:9]3[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:11][CH2:10]3)[C:16]=2[CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 592048394-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 214718555-Fluoro-3-piperazino benzofuranAusbeute 35,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(5-fluorobenzofuran-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester (Step 1, 3 g) was dissolved in 95% ethanol and 3N aqueous sodium hydroxide (25 mL) was added. The reaction mixture was stirred at reflux for 24 hours. The mixture was then cooled to room temperature, concentrated on a rotary evaporator to remove the ethanol and extracted with chloroform. The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated on a rotary evaporator. The desired product (0.8 g) was obtained as a brown oil and was used without further purification; MS (ES) m/z (relative intensity): 221 (M+H)+ (100).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hours
  2. concentrationconcentrated on a rotary evaporator
  3. customto remove the ethanol
  4. extractionextracted with chloroform
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated on a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba9a9fff95924b1099635ac2aea0ca82
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07671056B2

Notizen zur Reaktion

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