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Triethylsilane → (S)-2-{[(1R,2R,4S)-2-{(S)-1-[((S)-Cyclohexyl-methoxycarbonyl-methyl)-carbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-pentanoic acid

HRID 2242441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2242441
C([O:5][C:6](=[O:59])[C@@H:7]([NH:11][C:12]([C@@H:14]1[CH2:18][C@@H:17]([O:19][C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][CH3:31])=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=[C:22]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[CH:21]=2)[CH2:16][C@H:15]1[C:38](=[O:58])[NH:39][C@H:40]([C:44](=[O:57])[NH:45][C@@H:46]([CH:51]1[CH2:56][CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]1)[C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48])[CH:41]([CH3:43])[CH3:42])=[O:13])[CH2:8][CH2:9][CH3:10])(C)(C)C.C([SiH](CC)CC)C>C(Cl)Cl.FC(F)(F)C(O)=O>[CH:51]1([C@H:46]([NH:45][C:44]([C@@H:40]([NH:39][C:38]([C@@H:15]2[CH2:16][C@H:17]([O:19][C:20]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][CH3:31])=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]=[C:22]([C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[CH:21]=3)[CH2:18][C@H:14]2[C:12]([NH:11][C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:6]([OH:59])=[O:5])=[O:13])=[O:58])[CH:41]([CH3:42])[CH3:43])=[O:57])[C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48])[CH2:56][CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 11274400(S)-2-{[(1R,2R,4S)-2-{(S)-1-[((S)-Cyclohexyl-methoxycarbonyl-methyl)-carbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-pentanoic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 11468353(S)-2-{[(1R,2R,4S)-2-{(S)-1-[((S)-Cyclohexyl-methoxycarbonyl-methyl)-carbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-pentanoic acidAusbeute 100,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert.butyl ester 56 (28 mg, 0.034 mmol) and triethylsilane (14 μL, 0.088 mmol) was dissolved in DCM (2 mL) after which trifluoroacetic acid (2 mL) was added and the mixture was stirred for 2 h. Co-evaporation with toluene gave 57 (26 mg, 100%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customCo-evaporation with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc270391820c4bcf9141234a40e92485
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07671032B2

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