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N-isobutylidene-3-phenoxybenzylamine → 3-Phenoxybenzylidene-isobutylamine

HRID 224269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 224269
[CH:1](=[N:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:8]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]>CS(C)=O>[O:13]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH:6]=[N:5][CH2:1][CH:2]([CH3:3])[CH3:4])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 23332476N-isobutylidene-3-phenoxybenzylamine

Produkt 1

HCID 233324743-Phenoxybenzylidene-isobutylamineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

51 g (0.202 mol) of N-isobutylidene-(3-phenoxybenzylamine) is dissolved in 45 ml of dimethyl sulfoxide, and at room temperature (20°-25° C.) is added all at once, with stirring, 2 g (0.0179 mol) of potassium-tert-butylate. The temperature of the reaction solution rises during this addition to 25°-30° C. The solution is stirred for a further hour at room temperature, and is then extracted three times with 50 ml of water each time. The residue is taken up in 30 ml of diethyl ether, dried with magnesium sulfate, and distilled to obtain 48.5 g (0.192 mol) of 3-phenoxybenzylidene-isobutylamine, corresponding to a yield of 95% of theory; b.p. 83° C./4 Pa; nD20 =1.5677.

Aufarbeitung

  1. additionat room temperature (20°-25° C.) is added all at once,
  2. additionThe temperature of the reaction solution rises during this addition to 25°-30° C
  3. stirringThe solution is stirred for a further hour at room temperature
  4. extractionis then extracted three times with 50 ml of water each time
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc88634d1d5d44a0888471f6fa72b2d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04231962

Notizen zur Reaktion

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