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Ethyl isocyanate → Methyl 4-(2-(3-ethylureido)thiazol-4-yl)benzoate

HRID 2243022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243022
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[N:6]=1.[CH2:17]([N:19]=[C:20]=[O:21])[CH3:18]>CN1C(=O)CCC1>[CH2:17]([NH:19][C:20]([NH:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=2)[N:6]=1)=[O:21])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 2060012Methyl 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzoate2×

Produkt 1

HCID 45550873Methyl 4-(2-(3-ethylureido)thiazol-4-yl)benzoateAusbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)benzoate (Intermediate 11; 150 mg, 0.64 mmol) in NMP (3 mL), ethyl isocyanate (90 μl, 1.14 mmol) was added. The solution was heated at 110° C. for one hour in a microwave. The crude was partitioned between water and EtOAc. The organic layer was washed with NaHCO3 solution, water and brine. It was dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (2% MeOH in DCM) to give the desired product (79 mg). MS (ESP): 306 (M+H+) for C14H15N3O3S; NMR: 1.06 (t, 3H), 3.12-3.16 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 6.48 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.98 (s, 4H), 10.65 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe crude was partitioned between water and EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with NaHCO3 solution, water and brine
  3. dry with materialIt was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (2% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83a2cb0939454a6794d4c443c0b5d39e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674801B2

Notizen zur Reaktion

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