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Triethylamine → N-{1-[1-(Benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}-5-chlorothiophene-2-sulfonamide

HRID 2243153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243153
C(N(CC)CC)C.[CH2:8]([O:15][N:16]1[C:20]([CH:21]([NH2:27])[CH:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=[N:17]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[Cl:28][C:29]1[S:33][C:32]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:8]([O:15][N:16]1[C:20]([CH:21]([NH:27][S:34]([C:32]2[S:33][C:29]([Cl:28])=[CH:30][CH:31]=2)(=[O:36])=[O:35])[CH:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=[N:17]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27339255-Chlorothiophene-2-sulfonyl chlorideHCID 68595201{1-[1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}amine

Produkt 1

HCID 11419642N-{1-[1-(Benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}-5-chlorothiophene-2-sulfonamideAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a flask containing a mixture of triethylamine (0.045 mL, 0.325 mmol) and {1-[1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}amine (0.081 g, 0.296 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) at ambient temperature was added 5-chlorothiophene-2-sulfonyl chloride (0.064 g, 0.296 mmol). After 16 h the mixture was diluted with CH2Cl2 (10 mL) and poured into saturated aqueous NaHCO3 (10 mL). The organic phase was separated and washed sequentially with 1N HCl solution, distilled water, brine and then dried over MgSO4, filtered, and concentrated to an oil. Purification by flash chromatography (hexane/EtOAc, 4:1) afforded the product as a solid (0.084 g, 62%). Mass Spectrum (+ESI): 454 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionIn a flask containing
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed sequentially with 1N HCl solution
  4. distillationdistilled water, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to an oil
  8. customPurification by flash chromatography (hexane/EtOAc, 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dc40938126a43e7b8cee1e7996ac1f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674813B2

Notizen zur Reaktion

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