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Hydrochloric Acid → HCID 19930299, Verbindung

HRID 22432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22432
[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.[C:11]1([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[C:31](C#N)=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2C#N)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[CH3:36][OH:37].Cl.[CH3:39][OH:40].O>C1(C)C=CC=CC=1>[C:11]1([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[C:27]([CH:36]=[O:37])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[CH:39]=[O:40])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 19930263HCID 19930263, VerbindungHCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 22242641Methanol--water (1/1)

Produkt 1

HCID 19930299HCID 19930299, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of diisobutylaluminium hydride in toluene (3.1 ml, 4.6 mmol) was added dropwise to a stirred solution of 2-(9-phenylnonyl)-1,3-benzenedicarbonitrile (0.70 g, 2.1 mmol) in dry toluene (30 ml) under nitrogen, cooled in an ice bath. After one hour at room temperature methanol (1 ml) was added cautiously, followed by methanol:water (1:1, 1 ml) and 5M hydrochloric acid (15 ml). The mixture was extracted with diethyl ether (20 ml) and the extracts dried, filtered and evaporated to a yellow oil (0.8 g). Chromatography on flash silica eluting with dichloromethane gave 2-(9-phenylnonyl)-1,3benzenedicarboxaldehyde as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. extractionThe mixture was extracted with diethyl ether (20 ml)
  3. customthe extracts dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to a yellow oil (0.8 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d59791741d034daf91ff6fbb2d4f823d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428065

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