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Dimethylformamide → 1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-pentafluoroethyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

HRID 2243250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243250
I[C:2]1[C:3]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:10]([CH3:17])[CH:9]=2)[CH:6]=1.I[C:23]([F:29])([F:28])[C:24]([F:27])([F:26])[F:25].CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C.[Cu]>[CH3:17][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH2:7][N:5]1[CH:6]=[C:2]([C:23]([F:29])([F:28])[C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[C:3]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[N:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 9636IodopentafluoroethaneHCID 592104224-iodo-1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 866171361-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-pentafluoroethyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazoleAusbeute 68,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978Copper
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
132.5 °C

Versuchsvorschrift

4-Iodo-1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole (2.06 g), copper powder (0.95 g), iodopentafluoroethane (4.92 g) and DMF (13 ml) were set in an autoclave and heated and stirred for 8 hours, maintaining the inside temperature of 130-135° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 ml) and an insoluble matter was filtered with Celite and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated under the reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-pentafluoroethyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole (1.39 g)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationan insoluble matter was filtered with Celite
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under the reduced pressure
  6. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5acd460d64454c66ab694589d46f2fd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674807B2

Notizen zur Reaktion

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