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Dimethylformamide → 1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-nonafluorobutyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

HRID 2243254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243254
I[C:2]1[C:3]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:10]([CH3:17])[CH:9]=2)[CH:6]=1.[F:22][C:23]([F:35])([F:34])[C:24]([F:33])([F:32])[C:25]([F:31])([F:30])[C:26]([F:29])([F:28])I.CN(C=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]>[CH3:17][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH2:7][N:5]1[CH:6]=[C:2]([C:26]([F:29])([F:28])[C:25]([F:30])([F:31])[C:24]([F:32])([F:33])[C:23]([F:35])([F:34])[F:22])[C:3]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[N:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 67917Perfluorobutyl iodideHCID 592104224-iodo-1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 866171401-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-nonafluorobutyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazoleAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978
Copper
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
132.5 °C

Versuchsvorschrift

4-Iodo-1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole (2.47 g), copper powder (1.14 g), nonafluoro-1-iodobutane (4.15 g) and DMF (16 ml) were set in an autoclave and heated and stirred for 8 hours, maintaining the inside temperature of 130-135° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with toluene (50 ml) and an insoluble matter was filtered with Celite and washed with toluene. The filtrate was concentrated under the reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-4-nonafluorobutyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole (1.50 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationan insoluble matter was filtered with Celite
  4. washwashed with toluene
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under the reduced pressure
  6. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06596ef8606446cf90240591b80e0035
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674807B2

Notizen zur Reaktion

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