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Triethylamine → (2-Amino-5-chloro-4-fluorophenyl)amide

HRID 2243340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243340
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([Cl:9])=[CH:4][C:3]=1[NH2:10].C(N(CC)CC)C.C1C=[CH:20][C:21](=[O:34])[C:22]2C=1C(C(Cl)=O)=C1C=2C=CC=C1>ClCCl>[CH:21]([O:34][CH:7]([CH3:6])[CH3:2])([CH3:22])[CH3:20].[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([Cl:9])=[CH:4][C:3]=1[NH-:10]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7357734-Chloro-5-fluoro-1,2-phenylenediamineHCID 87540947Fluoren-4-one-9-carboxylic acid chloride

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 131727949(2-Amino-5-chloro-4-fluorophenyl)amideAusbeute 301,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used in stage 1 of Example 1 is followed, but starting from 1 g of 1,2-diamino-4-chloro-5-fluorobenzene, 1.75 ml of triethylamine and 1.5 g of fluoren-4-one-9-carboxylic acid chloride in 45 ml of dichloromethane. After stirring for 20 hours at room temperature, the precipitate that formed is filtered off, and washed with dichloromethane, with water, then with a 10% saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and, finally, with water. After formation of a paste with diisopropyl ether, in this way we obtain 1.5 g of (2-amino-5-chloro-4-fluorophenyl)amide of 9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylic acid, in the form of a yellow powder, which is used as it is in the following stage, with the following characteristics:

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate that formed
  2. filtrationis filtered off
  3. washwashed with dichloromethane, with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd376865731c4017a6a231c262439b35
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674795B2

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