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Triethylamine → HCID 68540408, Verbindung

HRID 2243490
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243490
[CH:1]1([CH2:7][NH2:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:9][O:10][C:11]([C:13]1[S:27][C:16]2[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:24]([OH:26])=O)=[CH:21][C:22]=3[S:23][C:15]=2[C:14]=1[O:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[O:12].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:9][O:10][C:11]([C:13]1[S:27][C:16]2[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:24](=[O:26])[NH:8][CH2:7][CH:1]4[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)=[CH:21][C:22]=3[S:23][C:15]=2[C:14]=1[O:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 68540407HCID 68540407, Verbindung

Produkt 1

HCID 68540408HCID 68540408, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyclohexanemethyamine (29 μl, 0.22 mmol) was added to a mixture of 1-ethoxycarbonylmethoxy-3,8-dithia-cyclopenta[a]indene-2,6-dicarboxylic acid 2-methyl ester (42 mg, 0.11 mmol), HATU (49 mg, 0.13 mmol), and Et3N (50 1) in DMF (0.5 ml). The mixture was stirred for 2 days. Addition of EtOAc, washing with water, drying organic layers over MgSO4, filtration, and reoval of solvent in vacuo left crude material. Purification by column chromatography yielded 30 mg (58%) of 6-(cyclohexylmethylcarbamoyl)-1-ethoxycarbonylmethoxy-3,8-dithia-cyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. washwashing with water
  2. customdrying organic layers
  3. filtrationover MgSO4, filtration, and reoval of solvent in vacuo
  4. waitleft crude material
  5. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ffddf6d87ff4448afad54f54a24da9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674822B2

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