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Cyanuric chloride → tert-butyl (2R)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate

HRID 2243879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243879
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C:13](=O)[NH2:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C(Cl)=NC(Cl)=NC=1Cl>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C:13]#[N:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7954Cyanuric chlorideHCID 2756826D-1-N-Boc-prolinamide

Produkt 1

HCID 2756788tert-butyl (2R)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title product of Example 10 (10.81 g, 50.45 mmol) and cyanuric chloride (5.58 g, 30.3 mmol) was stirred in DMF (30 mL) for 1 h. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic extracts were washed with aq. sodium carbonate, water, brine dried over sodium sulphate, filtered and concentrated to afford the title product (8.34 g, 84%) as a colourless oil.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic extracts were washed with aq. sodium carbonate, water, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc86d84ef4504911a8a7d9963b65b34e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678796B2

Notizen zur Reaktion

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