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Ammonium Chloride → (R)-5-(1-Boc-pyrrolidin-2-YL)-1H-tetrazole

HRID 2243880
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243880
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C:13]#[N:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N-:15]=[N+:16]=[N-:17].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C:13]1[N:15]=[N:16][NH:17][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 2756788tert-butyl (2R)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 24780601(R)-5-(1-Boc-pyrrolidin-2-YL)-1H-tetrazoleAusbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound of Example 11 (8.34 g, 42.5 mmol), sodium azide (3.04 g, 46.8 mmol), and ammonium chloride (2.50 g, 46.8 mmol) were stirred in DMF (30 mL) at 100° C. for 12 h. The reaction was concentrate and partitioned with DCM and 3 M HCl. The organic extracts were dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The resulting solid was triturated with ether and filtered to afford the title product (5.31 g, 52%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrate
  2. custompartitioned with DCM and 3 M HCl
  3. dry with materialThe organic extracts were dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting solid was triturated with ether
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47630bc9f0904c589f04c7fd40f9e549
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678796B2

Notizen zur Reaktion

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