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Trichloroacetyl chloride → 2,2,2-Trichloro-1-{10-[(2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl}ethanone

HRID 2244201
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244201
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[CH3:29])=[C:19]([CH3:30])[CH:18]=3)=[O:16])[CH2:6][C:5]=12.C(N(CC)CC)C.[Cl:38][C:39]([Cl:44])([Cl:43])[C:40](Cl)=[O:41].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>ClCCl>[Cl:38][C:39]([Cl:44])([Cl:43])[C:40]([C:3]1[N:4]2[C:5]([CH2:6][N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[CH3:29])=[C:19]([CH3:30])[CH:18]=3)=[O:16])[C:8]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:9]=3[CH2:10]2)=[CH:1][CH:2]=1)=[O:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6420Trichloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 68680291(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c](1,4]benzodiazepin-10-yl)-(2,2'-dimethyl-biphenyl-4-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 160384712,2,2-Trichloro-1-{10-[(2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl}ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-(2,2′dimethyl-biphenyl-4-yl)-methanone of Step C (8.38 mmol) and triethylamine (16.76 mmol) in dichloromethane (30 mL) at ˜5° C. was added, rapidly dropwise, trichloroacetyl chloride (25 mmol). The mixture was allowed to stir and warm to room temperature overnight. The mixture was washed with 0.1N hydrochloric acid and dilute brine, then dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to leave a light green oil. The title compound was obtained pure as a light yellow crystalline solid by treatment with hot ethyl acetate/hexane (3/1), mp 212-214° C.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 0.1N hydrochloric acid and dilute brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customto leave a light green oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3109620aeb464a8d8a642af98f0eecfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678787B2

Notizen zur Reaktion

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