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Dimethyl Sulfoxide → 10-[(2'-Methoxy-1,1'-biphenyl-4-YL)carbonyl]-N-[(2-phenoxypyridin-3-YL)methyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-C][1,4]benzodiazepine-3-carboxamide

HRID 2244206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244206
ClC(Cl)(Cl)[C:3]([C:5]1[N:14]2[C:8]([CH2:9][N:10]([C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[O:33][CH3:34])=[CH:23][CH:22]=3)=[O:20])[C:11]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=3[CH2:13]2)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[Cl-].[O:38]([C:45]1[C:50]([CH2:51][NH3+:52])=[CH:49][CH:48]=[CH:47][N:46]=1)[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C(N(CC)CC)C.CS(C)=O>C(#N)C>[CH3:34][O:33][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=1[C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:19]([N:10]2[C:11]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=3[CH2:13][N:14]3[C:5]([C:3]([NH:52][CH2:51][C:50]4[C:45]([O:38][C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=5)=[N:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=4)=[O:4])=[CH:6][CH:7]=[C:8]3[CH2:9]2)=[O:20])=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 160384072,2,2-trichloro-1-{10-[(2'-methoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl}ethanoneHCID 866096892-Phenoxy-pyridin-3-ylmethyl-ammonium chloride

Produkt 1

HCID 15953082
10-[(2'-Methoxy-1,1'-biphenyl-4-YL)carbonyl]-N-[(2-phenoxypyridin-3-YL)methyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-C][1,4]benzodiazepine-3-carboxamide
Ausbeute 26,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure of Example 6, Step D, from 2,2,2-trichloro-1-{10-[(2′-methoxy-1,1′-biphenyl-4-yl)carbonyl]-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl}ethanone (0.20 g, 0.379 mmol), 2-phenoxy-pyridin-3-ylmethyl-ammonium chloride (0.192 g, 0.78 mmol), triethylamine (0.112 g, 0.8 mmol), dimethylsulfoxide (0.131 mL, 1.85 mmol), and acetonitrile (5 mL). The crude material was purified by hplc using the following conditions: solvent system, 65:35 acetonitrile:water (0.1% trifluoroacetic acid); Primesphere 10 C18, 250 by 50 mm column; flow rate 100 mL/min) to provide the title compound (0.062 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude material was purified by hplc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf7ba76a442340059aa3a59af4ea7cde
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678787B2

Notizen zur Reaktion

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