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Benzoylacetone → 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole

HRID 224446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 224446
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][NH2:11])=[CH:6][CH:5]=1.[C:12]1([C:18](=O)[CH2:19][C:20](=O)[CH3:21])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[C:18]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:19][C:20]([CH3:21])=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7166BenzoylacetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27239044-Methoxyphenylhydrazine hydrochloride

Produkt 1

HCID 112655551-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazoleAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8.7 parts of (4-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride, 8.1 parts of 1-phenyl-1,3-butanedione, 7 parts of potassium carbonate and 160 parts of ethanol is stirred and refluxed for 20 hours. The reaction mixture is cooled and poured onto water. The product is extracted twice with 2,2'-oxybispropane. The combined extracts are washed with water, dried filtered and evaporated. The residue is crystallized twice from petroleumether. The product is filtered off and dried, yielding 7 parts (53%) of 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole; mp. 110° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 20 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled
  3. additionpoured onto water
  4. extractionThe product is extracted twice with 2,2'-oxybispropane
  5. washThe combined extracts are washed with water
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customThe residue is crystallized twice from petroleumether
  10. filtrationThe product is filtered off
  11. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afa5f0074c9d4116a90085ff7e8601ce
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04232034

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