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3-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide → 3-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl) propanamide

HRID 2244655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244655
[F:1][C:2]([F:36])([F:35])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16]2[O:20][N:19]=[C:18]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]4[C:22]=3[CH2:23][CH2:24][N:25]4[CH2:30][CH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33])[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:15])[C:11]([F:14])([F:13])[F:12]>C(Cl)(Cl)Cl.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[F:36][C:2]([F:1])([F:35])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16]2[O:20][N:19]=[C:18]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]4[C:22]=3[CH:23]=[CH:24][N:25]4[CH2:30][CH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33])[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:15])[C:11]([F:12])([F:14])[F:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 592142583-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 592141903-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl) propanamideAusbeute 46,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide (100 mg) in chloroform (1 ml) was added manganese dioxide (67.6 mg), followed by reflux for 15 hours. The reaction solution was left to be cooled to room temperature, and filtered through Celite to remove manganese dioxide. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:CH3OH=100:0 to 90:10) to obtain 3-(4-{5-[3-(trifluoromethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl) propanamide (46.3 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureby reflux for 15 hours
  2. waitThe reaction solution was left
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. customto remove manganese dioxide
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:CH3OH=100:0 to 90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f33ff34ec424383ac9cad619b557e2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678820B2

Notizen zur Reaktion

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