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Hydrochloric Acid → Methyl (1R,3S,4S)-3-amino-4-hydroxycyclopentane-1-carboxylate hydrochloride

HRID 2244661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244661
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10]C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H:7]([OH:18])[CH2:6]1)=[O:4].[ClH:19]>O1CCOCC1>[ClH:19].[CH3:1][O:2][C:3]([C@H:5]1[CH2:6][C@H:7]([OH:18])[C@@H:8]([NH2:10])[CH2:9]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7022354(1S,2S,4R)-N-Boc-1-amino-2-hydroxycyclopentane-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68685176Methyl (1R,3S,4S)-3-amino-4-hydroxycyclopentane-1-carboxylate hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1S,2S,4R)—N—Boc-1-amino-2-hydroxycyclopentane-4-carboxylic acid methyl ester (0.2 g) in 4M HCl in dioxane (4 ml) was stirred under an argon atmosphere at r.t. for 2 hrs. The reaction mixture was concentrated to give (1R,3S,4S)-3-amino-4-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester hydrochloride (165 mg, contains some dioxane) as light brown gum. MS: 160.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dabb708bc1f4466eaffd0e598cd5fac3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678917B2

Notizen zur Reaktion

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