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Hydrochloric Acid → 6,7-Difluoro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde

HRID 2244848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244848
[F:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]2[O:8][C:7]([CH3:9])=[CH:6][C:5]2=[C:10]([CH:19]=[O:20])[C:11]=1[O:12]COCCOC.Cl>C1COCC1.CC(OC)(C)C>[F:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]2[O:8][C:7]([CH3:9])=[CH:6][C:5]2=[C:10]([CH:19]=[O:20])[C:11]=1[OH:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 592152636,7-Difluoro-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 592152776,7-Difluoro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.0 g (60.0 mmol) of 6,7-difluoro-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde are stirred for 17 h at 20° C. together with 11.0 ml of conc. HCl in 100 ml of THF. The reaction soln. is diluted with MTBE and washed with water. The aqueous phase is extracted with MTBE, and the combined organic phases are washed successively with water and sat. sodium chloride soln. The solution is dried using sodium sulfate and concentrated to dryness. The crude product is purified by column chromatography (SiO2, 1-chlorobutane), giving 6,7-difluoro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carbaldehyde as a yellow crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. extractionThe aqueous phase is extracted with MTBE
  3. washthe combined organic phases are washed successively with water and sat. sodium chloride soln
  4. customThe solution is dried
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe crude product is purified by column chromatography (SiO2, 1-chlorobutane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5492903e27e43e483399335981db464
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678929B2

Notizen zur Reaktion

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