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1,3-Propanediamine, N1,N1,N3-trimethyl- → 3-{8-(2,6-difluorophenyl)-2-[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-4-methyl-N-propylbenzamide

HRID 2245090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2245090
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16](S(C)(=O)=O)[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:28]=[CH:29][C:30]=3[CH3:31])[C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[O:23])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:36].[CH3:37][N:38]([CH3:44])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][NH:42][CH3:43]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([N:42]([CH2:41][CH2:40][CH2:39][N:38]([CH3:44])[CH3:37])[CH3:43])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:28]=[CH:29][C:30]=3[CH3:31])[C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[O:23])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:36]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 783021,3-Propanediamine, N1,N1,N3-trimethyl-HCID 592126843-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylsulfonyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide

Produkt 1

HCID 592127153-{8-(2,6-difluorophenyl)-2-[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-4-methyl-N-propylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylsulfonyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide (0.04 g, 0.078 mmol), N,N,N′-trimethyl-1,3-propanediamine (0.134 g, 0.115 mmol), and TEA (0.016 g, 0.156 mmol) were combined in CH2Cl2 (5 mL) and stirred under argon at room temperature. The solvents were pumped off in vacuo. The residue was flash chromatographed on silica gel (10 g) eluted with CH2Cl2 to 6:1:0.1, CH2Cl2:ethanol:NH4OH. The compound had an impurity which was removed by filtering through a silica gel plug with 3% MeOH/CH2Cl2 to give the title compound as an off-white amorphous solid. mp 104-109° C. LC-MS m/z 549 (M+H)+, 1.65 min (ret time).

Aufarbeitung

  1. customchromatographed on silica gel (10 g)
  2. washeluted with CH2Cl2 to 6:1:0.1, CH2Cl2
  3. customwas removed
  4. filtrationby filtering through a silica gel plug with 3% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7338c3cc1f814290a7ad156abff438a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678801B2

Notizen zur Reaktion

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