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Cyclopentylamine → HCID 57434619, Verbindung

HRID 2245164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2245164
[CH2:1]([N:3]([CH2:38][CH3:39])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]=2[CH3:36])[C:30](O)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=[N:55][C:50]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]C1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.C1(N)CCCC1>CN(C=O)C>[CH:50]1([NH:55][C:30](=[O:31])[C:29]2[CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]([CH3:36])=[C:27]([C:10]3[C:11]4[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]5[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=5[F:26])[C:12]=4[N:13]=[C:8]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:38][CH3:39])[N:9]=3)[CH:28]=2)[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2906CyclopentylamineHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59212701HCID 59212701, Verbindung

Produkt 1

HCID 57434619HCID 57434619, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid (30 mg, 0.055 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (25 mg, 0.066 mmol), triethylamine (15.5 uL, 0.11 mmol) and cyclopentanamine (8.15 uL, 0.0825 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (18.2 mg, 56%). LC-MS m/z 607 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f3e823e72904d5c87d34d916b7c51b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678801B2

Notizen zur Reaktion

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