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2-Aminothiazole → 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzamide

HRID 2245176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2245176
[CH2:1]([N:3]([CH2:36][CH3:37])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30](O)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[NH2:69][C:70]1[S:71][CH:72]=[CH:73][N:74]=1>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:3]([CH2:36][CH3:37])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30]([NH:69][C:70]2[S:71][CH:72]=[CH:73][N:74]=2)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 574346433-[2-{[3-(Diethylamino)propyl)amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 59212707
3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzamide
Ausbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid (30 mg, 0.06 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (27 mg, 0.072 mmol), triethylamine (16.9 uL, 0.12 mmol) and 2-aminothiazole (9.01 uL, 0.09 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (20.5 mg, 58%). LC-MS m/z 590 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0b667e9d9904b7f8adfa091dec80067
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678801B2

Notizen zur Reaktion

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