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Triacetoxyperiodinane → HCID 11988306, Verbindung

HRID 2245245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2245245
[F:1][C:2]([F:40])([F:39])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:13]([O:15][C@H:16]2[CH2:21][CH2:20][C@H:19]([CH2:22][OH:23])[C@@H:18]([CH2:24][NH:25][C:26]3[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[CH:27]=3)[C@@H:17]2[C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=2)[CH3:14])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>ClCCl>[F:12][C:9]([F:11])([F:10])[C:7]1[CH:6]=[C:5]([C@H:13]([O:15][C@H:16]2[CH2:21][CH2:20][C@H:19]3[C@@H:18]([CH2:24][N:25]([C:26]4[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[CH:27]=4)[CH:22]3[OH:23])[C@@H:17]2[C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([F:38])=[CH:36][CH:37]=2)[CH3:14])[CH:4]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:39])[F:40])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 866281103-({[(1R,2R,3S,6S)-3-{(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-2-(4-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl}amino)cyclopent-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 11988306HCID 11988306, VerbindungAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the intermediate from Step O (20 mg, 0.0348 mmol) in 5 mL dichloromethane was added Dess-Martin periodinane (16 mg, 0.038 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 0.5 hr. The solvent was removed under vacuum and the residue was purified by preparative TLC (9.5:5 dichloromethane: 2N NH3 in methanol) to give 8 mg of the title compound. 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.22 (2H, s), 7.03 (2H, m), 6.90 (2H, m), 5.30, 5.20 (1H, two doublets), 5.28 (1H, two singlets), 4.45 (1H, m), 3.35 (1H, m), 3.20 (1H, m), 3.00 (1H, m), 2.84 (1H, m), 2.55-2.30 (6H, m), 2.03 (1H, m), 1.80-1.85 (4H, m), 1.33 (3H, d, J=6.5 Hz). MS: (MH)+ 572.5.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customthe residue was purified by preparative TLC (9.5:5 dichloromethane: 2N NH3 in methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98993dcbd1174aec97096bcc90fef9ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07683068B2

Notizen zur Reaktion

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