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Triethylamine → (7S,9aR)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine

HRID 2245405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2245405
C1[C@H]2CN[C@H](CO)CN2CCO1.C1[C@@H]2CN[C@H](CO)CN2CCO1.CCN(CC)CC.[CH3:32][C:33]([Si:36]([CH3:50])([CH3:49])[O:37][CH2:38][C@@H:39]1[CH2:48][N:47]2[C@H:42]([CH2:43][O:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH2:41][NH:40]1)([CH3:35])[CH3:34]>ClCCl>[CH3:35][C:33]([Si:36]([CH3:50])([CH3:49])[O:37][CH2:38][C@@H:39]1[CH2:48][N:47]2[C@@H:42]([CH2:43][O:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH2:41][NH:40]1)([CH3:32])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 59215768(7S,9AS)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazineHCID 59215831((7S,9aS)-Octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-7-yl)methanolHCID 66658788(7S, 9aR)-octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-7-ylmethanol

Produkt 1

HCID 59215815
(7S,9aR)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(7S, 9aR)-octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-7-ylmethanol and (7S, 9aS) -octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-7-ylmethanol (D21) (315 mg,1.83 mmol) was dissolved in 10 mL of anhydrous dichloromethane and treated with Et3N (600 μL, 4.30 mmol) and TDBMSCI (590 mg, 3.91 mmol). The reaction was stirred overnight at room temperature (17 h). It was diluted with dichloromethane (30 mL) and extracted with sat. NaHCO3 (2×20 mL). TLC analysis (EtOAc: MeOH 95:5) showed 2 main products. The organics were dried and the solvent removed leaving an oil, which was purified by flash chromatography (silica, EtOAc→EtOAc:MeOH 90:10). Isolated two products: (7S,9aS)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)octahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine (D22), 253 mg. Direct MS: m/z=287 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with sat. NaHCO3 (2×20 mL)
  2. customThe organics were dried
  3. customthe solvent removed
  4. customleaving an oil, which
  5. customwas purified by flash chromatography (silica, EtOAc→EtOAc:MeOH 90:10)
  6. customIsolated two products

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b86263f74c74e9f8c07c8beb6e108ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07683056B2

Notizen zur Reaktion

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