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Ethyl iodomethyl carbonate → Ethoxycarbonyloxymethyl (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 2246123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246123
[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:24](=[O:25])[N:6]2[C:7]([C:21]([O-:23])=[O:22])=[C:8]([S:11]/[CH:12]=[CH:13]\[C:14]3[S:18][CH:17]=[N:16][C:15]=3[CH2:19][OH:20])[C@H:9]([CH3:10])[C@H:5]12)[CH3:3].[Na+].[CH2:27]([O:29][C:30]([O:32][CH2:33]I)=[O:31])[CH3:28]>>[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:24](=[O:25])[N:6]2[C:7]([C:21]([O:23][CH2:33][O:32][C:30]([O:29][CH2:27][CH3:28])=[O:31])=[O:22])=[C:8]([S:11]/[CH:12]=[CH:13]\[C:14]3[S:18][CH:17]=[N:16][C:15]=3[CH2:19][OH:20])[C@H:9]([CH3:10])[C@H:5]12)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 22596764Ethyl iodomethyl carbonateHCID 23676797Sodium (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethyl-thiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 69470945Ethoxycarbonyloxymethyl (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylateAusbeute 79,2 %

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 81, 203 mg of the title compound was prepared from 214 mg of sodium (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-[[(Z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate and 146 mg of ethoxycarbonyloxymethyl iodide.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b9aef181a654bca941d289d68566a4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687490B2

Notizen zur Reaktion

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