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Hydrochloric Acid → 3-benzyl-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one

HRID 2246475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246475
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[C:17]([F:23])[CH:16]=2)=[CH:11][N:10]=[C:9]1SC)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:26][C:27]1[CH:33]=[CH:32][C:30]([NH2:31])=[CH:29][CH:28]=1.Cl>O1CCOCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[C:17]([F:23])[CH:16]=2)=[CH:11][N:10]=[C:9]1[NH:31][C:30]1[CH:32]=[CH:33][C:27]([F:26])=[CH:28][CH:29]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 97314-FluoroanilineHCID 592183693-benzyl-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 592183673-benzyl-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-benzyl-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one (697.4 mg, 1.957 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (10 ml) and 4-fluoroaniline (1.50 ml, 15.6 mmol) and concentrated hydrochloric acid (0.040 ml, 1.1 mmol) were added. The flask was fitted with a reflux condenser and placed in a preheated oil bath (125 C) and stirred under nitrogen. After stirring for 70 hours, the reaction was cooled to room temperature and concentrated. It was then treated with Et2O, and filtered, and the solid was washed with Et2O and dried in vacuo to afford the desired 3-benzyl-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one (582.7 mg, 1.39 mmol, 96% purity, 67% yield over two steps). MS (ESI pos. ion) m/z: 420 (MH+). Calc'd exact mass for C24H19F2N3O2: 419. 1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.89 (br s, 1H), 7.53-7.37 (m, 8H), 7.13 dd, J=9.2 Hz, 4.0 Hz, 2H), 7.01 (t, J=8.0 Hz, 3H), 5.47 (s, 2H), 3.93 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe flask was fitted with a reflux condenser
  2. customplaced in a preheated oil bath
  3. stirringAfter stirring for 70 hours
  4. concentrationconcentrated
  5. additionIt was then treated with Et2O
  6. filtrationfiltered
  7. washthe solid was washed with Et2O
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6c155fc2de34764b47a07ba33fda53c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687522B2

Notizen zur Reaktion

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