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Potassium Hydroxide → 1-Chloro-2-(4-methoxymethylethynyl-benzyl)-4-(beta-D-glucopyranos-1-yl)-benzene

HRID 2246497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246497
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@:8]2([O:26][C@H:25]([CH2:27][O:28]C(=O)C)[C@@H:20]([O:21]C(=O)C)[C@H:15]([O:16]C(=O)C)[C@H:10]2[O:11]C(=O)C)[OH:9])=[CH:4][C:3]=1[CH:32]([C:42]#[CH:43])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:39][O:40][CH3:41])=[CH:35][CH:34]=1.[OH-].[K+]>CO.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@:8]2([O:26][C@H:25]([CH2:27][OH:28])[C@@H:20]([OH:21])[C@H:15]([OH:16])[C@H:10]2[OH:11])[OH:9])=[CH:4][C:3]=1[CH:32]([C:42]#[CH:43])[C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH2:39][O:40][CH3:41])=[CH:37][CH:38]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 866059771-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranos1-yl)-2-(4-methoxymethylethynyl-benzyl)-benzene

Produkt 1

HCID 866059831-Chloro-2-(4-methoxymethylethynyl-benzyl)-4-(beta-D-glucopyranos-1-yl)-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.11 g 1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos1-yl)-2-(4-methoxymethylethynyl-benzyl)-benzene in 2 mL methanol is added 0.85 mL of 1 M aqueous potassium hydroxide solution. The solution is stirred for 1 h at ambient temperature and then diluted with ethyl acetate. The resulting solution is washed with brine and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated and the residue is filtered through silica gel (dichloromethane/methanol 9:1->2:1).

Aufarbeitung

  1. washThe resulting solution is washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe solvent is evaporated
  4. filtrationthe residue is filtered through silica gel (dichloromethane/methanol 9:1->2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69b0b11e5e594d339ba81144c7d66dc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687469B2

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