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Potassium Cyanide → (S)-N-{3-[4-(4-cyano-4-hydroxypiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide

HRID 2247019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2247019
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]3[CH2:18][C@H:17]([CH2:19][NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:16][C:15]3=[O:24])=[CH:10][C:9]=2[F:25])[CH2:4][CH2:3]1.[C-:26]#[N:27].[K+]>CN(C)C=O>[C:26]([C:2]1([OH:1])[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]3[CH2:18][C@H:17]([CH2:19][NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:16][C:15]3=[O:24])=[CH:10][C:9]=2[F:25])[CH2:6][CH2:7]1)#[N:27]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 54375226N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-oxopiperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylacetamide

Produkt 1

HCID 11394757(S)-N-{3-[4-(4-cyano-4-hydroxypiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamideAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by reacting (S)-N-{3-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide (12.0 mmol) and potassium cyanide (18.0 mmol) in dimethylformamide (25 ml) at a temperature 25° C. for four hours and by purifying the compound by silica gel column chromatography in 42% yield.

Aufarbeitung

  1. customat a temperature 25° C.
  2. customfor four hours
  3. customby purifying the compound by silica gel column chromatography in 42% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09444477dc824f519c3d72236c8aa5f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687627B2

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