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1-Methylpiperazine → N-{5-[4-Methanesulfonyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-4-methyl-thiazol-2-yl}-acetamide

HRID 2247353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2247353
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[S:16][C:15]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[N:14][C:13]=2[CH3:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9].[CH3:22][N:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1>CS(C)=O>[CH3:11][S:8]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:12]2[S:16][C:15]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[N:14][C:13]=2[CH3:21])=[CH:3][C:2]=1[N:26]1[CH2:27][CH2:28][N:23]([CH3:22])[CH2:24][CH2:25]1)(=[O:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 57351276N-[5-(3-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 86598412N-{5-[4-Methanesulfonyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-4-methyl-thiazol-2-yl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of N-[5-(3-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamide (Example 64) (0.05 g, 0.15 mmol) and 1-methylpiperazine (0.1 ml, 0.9 mmol) in dry DMSO (1 ml) is heated under argon at 115° C. for 1 hour. The solvent is removed and water (30 ml) is added. The product is extracted with ethyl acetate (2×30 ml) and the combined organic extracts are washed with brine (20 ml) and dried (MgSO4). Removal of the solvent and trituration with diethyl ether affords the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed
  2. additionwater (30 ml) is added
  3. extractionThe product is extracted with ethyl acetate (2×30 ml)
  4. washthe combined organic extracts are washed with brine (20 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customRemoval of the solvent and trituration with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85447f50275b47d28cb813fa9aef8a5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687637B2

Notizen zur Reaktion

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