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Potassium Carbonate → HCID 14995282, Verbindung

HRID 2248877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2248877
O.O.O.O.O.[N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[O-:21].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:32]([C:34]1[O:35][C:36]2[CH:42]=[C:41]([CH2:43]Br)[CH:40]=[CH:39][C:37]=2[N:38]=1)#[N:33]>CC(C)=O.CN(C)C=O>[C:32]([C:34]1[O:35][C:36]2[CH:42]=[C:41]([CH2:43][O:21][C:20]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:18]([O:17][CH2:16][C:7]4[CH:8]=[CH:9][C:10]5[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=5)[N:6]=4)[CH:19]=3)[CH:40]=[CH:39][C:37]=2[N:38]=1)#[N:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 19994737HCID 19994737, VerbindungHCID 23684420HCID 23684420, Verbindung

Produkt 1

HCID 14995282HCID 14995282, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of sodium 3-(2-quinolinylmethyloxy)phenoxide pentahydrate (3.63 g, 10 mmol) in acetone (85 ml) and dimethylformamide (10 ml) at room temperature are added successively potassium carbonate (2.07 g, 15 mmol) and 2-cyano-6-bromomethylbenzoxazole (1.90 g, 8.02 mmol). The resulting solution-suspension is refluxed for 16 hours and concentrated. Water (100 ml) and ethyl acetate (200 ml are added. Extraction with ethyl acetate is followed by washing with water and brine, drying (MgSO4) and evaporation under reduced pressure. The residue is subjected to flash chromatography over silica gel. Elution with 33% ethyl acetate in hexane and concentration of the appropriate fractions provides 2-cyano-6-[3-(2-quinolinylmethyloxy)phenoxymethyl]benzoxazole which is used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution-suspension is refluxed for 16 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. additionWater (100 ml) and ethyl acetate (200 ml are added
  4. extractionExtraction with ethyl acetate
  5. washby washing with water and brine
  6. customdrying
  7. custom(MgSO4) and evaporation under reduced pressure
  8. washElution with 33% ethyl acetate in hexane and concentration of the appropriate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb0711b0e70f47f589cb1ad4efd9d844
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05041453

Notizen zur Reaktion

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