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Potassium Carbonate → HCID 14995285, Verbindung

HRID 2248901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2248901
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]3[CH:15]=[C:16]([OH:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:27]([C:29]1[O:30][C:31]2[CH:37]=[C:36]([CH2:38]Br)[CH:35]=[CH:34][C:32]=2[N:33]=1)#[N:28]>CC(C)=O.CN(C)C=O>[C:27]([C:29]1[O:30][C:31]2[CH:37]=[C:36]([CH2:38][O:20][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14](/[CH:13]=[CH:12]/[C:8]4[CH:7]=[CH:6][C:5]5[C:10](=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=5)[N:9]=4)[CH:15]=3)[CH:35]=[CH:34][C:32]=2[N:33]=1)#[N:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10107780HCID 10107780, VerbindungHCID 19994737HCID 19994737, Verbindung

Produkt 1

HCID 14995285HCID 14995285, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of the (E)-3-(7-chloro-2quinolinylethenyl)phenol (1.485 g, 5.28 mmol) in acetone (120 ml) and dimethylformamide (I5 ml) at room temperature are added successively potassium carbonate (1.09 g, 7.0 mmol) and 2-cyano-6-(bromomethyl)benzoxazole (1.25 g, 5.27 mmol). The resulting solution-suspension is refluxed for 16 hours and concentrated. Water (100 ml) and ethyl acetate (150 ml) are added. Extraction with ethyl acetate is followed by washing with water and brine, drying (MgSO4) and evaporation under reduced pressure. The residue is subjected to flash chromatography over silica gel. Elution is with 33% ethyl acetate in hexane and concentration of the appropriate fractions provides (E)-2-cyano-6-[3-(7-chloro-2-quinolinylethenyl) phenoxymethyl]-benzoxazole.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution-suspension is refluxed for 16 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. additionWater (100 ml) and ethyl acetate (150 ml) are added
  4. extractionExtraction with ethyl acetate
  5. washby washing with water and brine
  6. customdrying
  7. custom(MgSO4) and evaporation under reduced pressure
  8. washElution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7252a368b3d465bb6eacfc8f32a12ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05041453

Notizen zur Reaktion

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