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Hydrochloric Acid → 2-(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-(2,3-difluoro-phenyl)-ethanone

HRID 2249513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249513
[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C.COC(=O)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([F:38])[C:33]=1[F:39].Cl>C1COCC1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([F:38])[C:33]=3[F:39])=[O:18])=[CH:11]2)(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2782927Methyl 2,3-difluorobenzoateHCID 13157056(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acidHCID 178418261HCID 178418261, Verbindung

Produkt 1

HCID 692886012-(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-(2,3-difluoro-phenyl)-ethanoneAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid (1.3 g, 4.90 mmol) in THF was added LiN(TMS)2 (12 mL, 1.0M in THF, 12 mmol) at −78° C. The resulting solution was stirred at this temperature for 1 hour and 0° C. for 1 hour and then was cooled to −78° C. again. To this solution was added 2,3-difluoro-benzoic acid methyl ester (1.1 g, 6.40 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 14 hours. The solution was poured into 2N HCl and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and evaporated. The crude product was purified by flash column eluting with 20% of EtOAc in hexanes to afford the title compound as a yellow oil (1.1 g, 58%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ7.77 (d, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.42 (t, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.05 (m, 3H), 6.18 (m, 1H), 3.98 (s, 2H) ppm. MS (ES+): m/e=362.1 (M+H); LC/Method A/3.98 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to −78° C. again
  2. stirringthe reaction was stirred at room temperature for 14 hours
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude product was purified by flash column
  8. washeluting with 20% of EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d14bddca6d8e4c64a4c4f8930f0d7837
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314885B2

Notizen zur Reaktion

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