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Formaldehyde → 5-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(1-propylcyclobutyl)pent-2-en-1-ol

HRID 2249573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249573
C([Li])(C)(C)C.[C:6]([Si:10]([O:13][CH:14]([C:19]1([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]1)[CH2:15][CH:16]=[CH:17]I)([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].[CH2:26]=[O:27]>CCCCC.C1COCC1>[Si:10]([O:13][CH:14]([C:19]1([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]1)[CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH2:26][OH:27])([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 53961856tert-Butyl-[4-iodo-1-(Propylcyclobutyl)but-3-enyloxy]dimethylsilaneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 671021205-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(1-propylcyclobutyl)pent-2-en-1-olAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8003Pentane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyllithium (1.32 mL of a 1.7M solution in pentane, 2.25 mmol) was added to a solution of the vinyl iodide 6 (460 mg, 1.25 mmol) in THF (2.2 mL) at −78° C. After 0.5 h paraformaldehyde (50 mg, 1.67 mmol) was added. The reaction was warmed to room temperature and stirred for 16 h. The reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The organic portion was dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. FCC (silica gel, 4:1 hex/EtOAc) yielded 103 mg (33%) of the alcohol 7 as a clear, colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic portion was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daadba8693b64f99a3c95729daec8390
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314890B2

Notizen zur Reaktion

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