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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → HCID 24863244, Verbindung

HRID 2250179
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2250179
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH:4]([NH2:16])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:12](=[C:13]([Cl:15])[CH:14]=1)[NH:11][N:10]=[CH:9]2.[C:18](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:19].[NH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:36]2[CH2:45][C:44]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[NH:38][C:37]2=[O:46])[CH2:32][CH2:31]1>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH:4]([NH:16][C:18]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]2[CH2:45][C:44]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[NH:38][C:37]2=[O:46])[CH2:34][CH2:35]1)=[O:19])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:12](=[C:13]([Cl:15])[CH:14]=1)[NH:11][N:10]=[CH:9]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 110425973-(Piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-oneHCID 58864314HCID 58864314, Verbindung

Produkt 1

HCID 24863244HCID 24863244, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of (±)-2-amino-3-(7-chloro-1H-indazol-5-yl)-propionic acid methyl ester (78 mg, 0.31 mmol) in tetrahydrofuran (2 mL) at 0° C. was treated with carbonyl diimidazole (50 mg, 1 equiv). The reaction was stirred for 5 min, warmed to room temperature, stirred 10 min, and treated with 3-piperidin-4-yl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one (78 mg, 1.1 equiv). The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue purified by column chromatography to give 148 mg (94%) as a white powder. 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 1.46 (m, 4H), 2.55-2.80 (m, 2H), 3.05 (dd, J=13.7, 10.7, 1H), 3.15 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 4.04 (d, J=13.4, 2H), 4.11 (s, 2H), 4.22-4.39 (m, 2H), 6.76 (d, J=7.9, 1H), 6.87 (dd, J=7.3, 7.3, 1H), 6.90 (d, J=8.2, 1H), 7.08 (d, J=7.6, 1H), 7.12 (dd, J=7.6, 7.6, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 13.48 (s, 1H). Mass spec.: 511.18 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred 10 min
  2. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue purified by column chromatography
  5. customto give 148 mg (94%) as a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95eb8c55f5184264801b5891c0565c62
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314883B2

Notizen zur Reaktion

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