Chlorosuccinimide → 5-chloro-4-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6-(1-ethylpropylamino)-2-methylpyrimidine

HRID 2250993Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2250993
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([Cl:11])[CH:10]=1)[N:7]([C:12]1[CH:17]=[C:16]([NH:18][CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])[N:15]=[C:14]([CH3:24])[N:13]=1)[CH2:6][CH2:5]2.[Cl:25]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C>[Cl:25][C:17]1[C:12]([N:7]2[C:8]3[C:4](=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:10][C:9]=3[Cl:11])[CH2:5][CH2:6]2)=[N:13][C:14]([CH3:24])=[N:15][C:16]=1[NH:18][CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 10270183HCID 10270183, Verbindung

Produkt 1

HCID 101355845-chloro-4-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6-(1-ethylpropylamino)-2-methylpyrimidineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6-(1-ethylpropylamino)-2-methylpyrimidine (140 mg, 0.38 mmol) and N-chlorosuccinimide (60 mg, 0.45 mmol) were stirred in dry acetonitrile (5 mL) at 20° C. for 20 h. The reaction mixture was stripped in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes to give the product, 5-chloro-4-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-6-(1-ethylpropylamino)-2-methylpyrimidine (150 mg, 99% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac47c568f20f47a899f6de819e5d89d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
Patentnummer
US07319100B2

Notizen zur Reaktion

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