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5,7-Dichloroindoline → 5-Bromo-3-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone

HRID 2251012
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251012
Br[C:2]1[C:3](=[O:14])[N:4]([CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=1.[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[C:23]([Cl:25])[CH:24]=1)[NH:21][CH2:20][CH2:19]2>>[Br:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([N:21]2[C:22]3[C:18](=[CH:17][C:16]([Cl:15])=[CH:24][C:23]=3[Cl:25])[CH2:19][CH2:20]2)[C:3](=[O:14])[N:4]([CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[CH:5]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 124822955,7-DichloroindolineHCID 220043223,5-dibromo-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone

Produkt 1

HCID 102246635-Bromo-3-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone

Versuchsvorschrift

Prepared in a similar fashion as described for Example 413 using 3,5-dibromo-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone and 5,7-dichloroindoline as the starting materials. mp 158-160° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.18 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 7.11 (d, J=2.2 Hz, 1 H), 6.85 (s, 1 H), 4.80-4.75 (m, 1 H), 4.34 (t, J=8.1 Hz, 2 H), 3.13 (t, J=8.1 Hz, 2 H), 1.88-1.74 (m, 2 H), 1.70-1.60 (m, 2 H), 0.88 (t, J=7.3 Hz, 6H); HRMS (ESI) calcd for C17H19N3OBrCl2 (M+H)+: 430.0089; found m/z 430.0109.

Aufarbeitung

  1. customPrepared in a similar fashion

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e72befd62d0b4eb19ed02a184b8f0a4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07319100B2

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