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Isobutanol → 3-[4-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-4-isobutoxy-benzenesulfonamide

HRID 2251281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251281
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([S:24]([NH2:27])(=[O:26])=[O:25])[CH:20]=[CH:21][C:22]=3[OH:23])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][C:4]=1[F:28])#[N:2].[CH3:29][CH:30]([CH3:33])[CH2:31]O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CN=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([S:24]([NH2:27])(=[O:25])=[O:26])[CH:20]=[CH:21][C:22]=3[O:23][CH2:29][CH:30]([CH3:33])[CH3:31])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][C:4]=1[F:28])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6560IsobutanolHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 6218932-PyridyldiphenylphosphineHCID 690384423-[4-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-4-hydroxy-benzenesulfonamide2×

Produkt 1

HCID 690383983-[4-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-4-isobutoxy-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To 0.1 mmol (3-[4-(4-cyano-3-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-4-hydroxy benzenesulfonamide (compound 6.38), 0.5 mmol 2-methyl-1-propanol and 0.3 mmol diphenyl-2-pyridylphosphine in 4 ml THF was added 0.3 mmol di-tert-butyl azodicarboxylate, and the mixture was stirred at 60° C. for 4 h. The mixture was then diluted with ethyl acetate and washed twice with 5 M aq HCl and then with saturated aq NaCl solution. The organic phase was then dried with Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was triturated in ether to afford the title compound. MS (m/e): 459.2 ([M−H]−, 100%)

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with 5 M aq HCl
  2. dry with materialThe organic phase was then dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was triturated in ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-973ec6724b994df7b87858a86aaf5ca0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07319099B2

Notizen zur Reaktion

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