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Benzene, 1-isocyanato-2-methoxy- → 1-(2-Methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethyl-3-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-urea

HRID 2251309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251309
[CH3:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[C:6]([CH3:13])[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[C:3]=1[NH2:15].[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[N:24]=[C:25]=[O:26]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[NH:24][C:25]([NH:15][C:3]1[C:4]([CH3:14])=[CH:5][C:6]([CH3:13])=[C:7]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:2]=1[CH3:1])=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69695Benzene, 1-isocyanato-2-methoxy-HCID 107982512,4,6-Trimethyl-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline

Produkt 1

HCID 596436591-(2-Methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethyl-3-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-ureaAusbeute 25,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2 (0.25 g, 1.22 mmol) and 2-methoxyphenyl isocyanate (0.18 g, 1.22 mmol) in toluene (5 mL) was heated at 80° C. overnight. The mixture was allowed to cool to room temperature and then diluted with EtOAc. The organic layer was washed with water (50 mL) and brine (50 mL) before it was dried (MgSO4) and concentrated on a rotavap. The residue was chromatographed on silica gel to give the title compound (0.11 g) as a solid. ESI [M+H+]=354.22.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water (50 mL) and brine (50 mL) before it
  2. dry with materialwas dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated on a rotavap
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-442fdc50fb264519892896a0f28a9c40
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07319111B2

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