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(Z)-((2R,4R,6R)-2-Methoxy-2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl) 3-Methylhepta-2,6-dienoate → (Z)-((2R,4R,6R)-2-Hydroxy-2-((R)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl) 3-Methylhepta-2,6-dienoate

HRID 2251784
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251784
C[O:2][C@:3]1([C@@H:24]2[CH2:28][S:27][C:26](=[O:29])[N:25]2CC2C=CC(OC)=CC=2)[CH2:8][C@H:7]([O:9][C:10](=[O:18])/[CH:11]=[C:12](/[CH3:17])\[CH2:13][CH2:14][CH:15]=[CH2:16])[CH2:6][C@@H:5]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]=[CH2:23])[O:4]1.CO[C@]1([C@@H]2CSC(=O)N2CC2C=CC(OC)=CC=2)C[C@H]2C[C@@H](CCCC=CCCC(C)=CC(=O)O2)O1>>[OH:2][C@:3]1([C@@H:24]2[CH2:28][S:27][C:26](=[O:29])[NH:25]2)[CH2:8][C@H:7]([O:9][C:10](=[O:18])/[CH:11]=[C:12](/[CH3:17])\[CH2:13][CH2:14][CH:15]=[CH2:16])[CH2:6][C@@H:5]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]=[CH2:23])[O:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 59644056(Z)-((2R,4R,6R)-2-Methoxy-2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl) 3-Methylhepta-2,6-dienoateHCID 59644077(R)-4-((1R,4Z,8Z,13R,15R)-15-methoxy-5-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-3-(4-methoxybenzyl)thiazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 24890881(Z)-((2R,4R,6R)-2-Hydroxy-2-((R)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl) 3-Methylhepta-2,6-dienoate

Versuchsvorschrift

Application of the method shown in Example 46, with the modification that (Z)-((2R,4R,6R)-2-methoxy-2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-methylhepta-2,6-dienoate was substituted for (R)-4-((1R,4Z,8Z,13R,15R)-15-methoxy-5-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-3-(4-methoxybenzyl)thiazolidin-2-one, afforded the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab1a46f365f7427c80eaa3ed15f4c741
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320974B2

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